Рассматриваются теоретические и прикладные вопросы комплексного анализа и управления экономической безопасностью развития естественных монополий на примере системы магистральных нефтепроводов. Ставится общая задача формирования экономической безопасности программы развития естественной монополии. Предлагается эвристический подход к ее решению, основанный на построении комплекса взаимосвязанных имитационных и расчетных финансово-экономических и балансовых моделей, позволяющий проводить анализ и отбор альтернативных вариантов программы развития системы с учетом обеспечения экономических интересов всех ее участников - монополии, государства, клиентов и смежников. Приводится пример практической реализации предложенной методологии.