В статті розглянуто підхід до оцінювання складності особливої польотної ситуації з позиції теорії нечітких множин. Побудовані функції належності терм-множини "Особлива ситуація", подано модель вибору режиму роботи системи в залежності від складної ситуації при наданні інформаційної підтримки прийняття рішень авіадиспетчеру.