В статье представлено описание концепции и методов реализации системы генерации контекстно-зависимой помощи, основанной на задачах пользователя. Основная особенность системы - автоматическая генерация контекстно-зависимой помощи по модели задач пользователя, а также расширяемость типов вопросов, на которые пользователь может получить ответ в процессе его взаимодействия с программным средством.