В процессах инициации и планирования проекта формируется множество документов, информационное содержание которых обладает различной степенью сложности. Для выделения необходимых признаков, характеризующих сложность проектной документации, сформирована система классификации, основанная на детализации признаков и видов документов. Формализованное представление принадлежности документов к конкретному виду реализуется с помощью нечеткой матрицы принадлежности с учетом классификационных групп. Каждый документ описывается в виде вектора нечетких значений. Множество всех возможных значений векторов функции принадлежности упорядочивается по признакам, определяющих степень сложности документа. Осуществляется лексикографическое упорядочение видов классификационных признаков проектной документации, что позволяет дать им балльные оценки, соответствующие определенным группам сложности проектной документации. Производится соотношение балльных оценок со шкалой "расстояний", в результате определяется принадлежность каждого документа к одной из групп сложности. Появляется возможность оценить уровень риска возникновения ошибок в документации определенной категории сложности. Ключевые слова: процессы инициации и планирования проекта, проектная документация, степень сложности, классификационные признаки, теория нечетких множеств, функция принадлежности.