кумарини, кумарины ; флавоноїди, флавоноиды ; гетероциклічні сполуки, гетероциклические соединения
Об'єкт дослідження: функціонально модифіковані природні і синтетичні флавоноїди і кумарини; конденсовані гетероциклічні системи на основі азолів та азинів.
Мета роботи: Розробка препаративних методів синтезу модифікованих бензопіронів, конденсованих гетероциклічних систем, вивчення їх будови, хімічних фізичних та біологічних властивостей.
Методи дослідження: синтез, елементний аналіз органічних сполук, ІК-, УФ-, ЯМР-спектроскопія.
Вивчено взаємодію природних та синтетичних флавоноїдів з різноманітними нуклеофільними та електрофільними реагентами. Запропоновано нові модифікації флавоноїдних структур шляхом введення амінометильних фрагментів та анелювання оксазинового ядра. Методами пептидної хімії і за реакцією Манніха отримано різноманітні коньюгати амінокислот зв'язані з кумариновою (хромоновою) системою. Досліджено алкілування, аміно(глікозування) гідрокси флавоноїдів. Синтезовано аналоги природних кумаринів з аннельованим циклопентановим та циклогептановим фрагментами. Розроблено препаративні методи синтезу триазольних, тіадіазольних, хінолінових аналогів ізофлавонів.Рециклізацією 3-тіазоліл(тіадіазоліл)хромонів під дією азотвмісних бінуклеофілів синтезовано похідні піразолу, ізоксазолу, піримідину. Ряд синтезованих сполук виявили кардіотропну, антикоагулянтну,транквілізуючу, інші види активності.
Під кутом зору синтонного підходу розглянуто методи побудови гетероциклічних систем класичним способом та на основі принципу "економії атомів". Класичний спосіб представлений конденсаціями відповідних синтетичних еквівалентів, які на завершальному етапі гетероциклізації реалізують варіант замикання цикла по екзо-диг процесу нуклеофільно-електрофільної взаємодії. Принцип "економії атомів" реалізується в дослідженнях взаємодії похідних малеїніміду з конденсованими ізоіндолами, що містять містковий атом Нітрогену. Показано, що тут конкурують два процеси: синхронний (циклоприєднання за Дільсом-Альдером) та послідовний (приєднання за Міхаелем з наступним синхронним 1,4-циклоприєднанням [подвійний екзо-триг варіант нуклеофільно-електрофільної взаємодії]. Будова синтезованих сполук доведена різноманітними фізико-хімічними методами. Матеріали дослідження опубліковані в 82 друкованих працях і були змістом 81 наукової доповіді. За матеріалами дослідження захищено 5 дисертаційних робіт.
Результати НДР впроваджено в навчальний процес хімічного факультету Київського національного університету імені Тараса Шевченка.
Додаток А Перелік засобів вимірювальної техніки, що використовуються при дослідженні.
