У статті досліджено проблеми математичного моделювання тіньової економіки України з огляду на розробку методів кількісної оцінки стратегій детінізації. Для побудови макромоделі проаналізовано найбільш адекватні для економіки України методи визначення обсягів тінізації економіки - монетарні методи Гутмана та Танзі, запропоновано авторський підхід до визначення рівня тінізації капіталів економічних суб'єктів. Отримані результати використано для побудови регресійної макроекономічної моделі тіньової економіки України на період 1996-2006 років. Визначено оптимальну кількість параметрів моделі, проаналізовано отриману модель на адекватність. Досліджено модель на можливість кількісного аналізу результатів управлінських рішень щодо детінізації економіки України.