Досліджено взаємодію тетрафлуороборатів арендіазонію з метакриламідом в присутності роданід-аніонів в умовах купрокаталізу. Показано, що в умовах реакції утворюються виключно продукти тіоціанатоарилювання даної ненасиченої сполуки. Розроблено методики синтезу 2-тіоціанато-2-метил-3-арилпропіонамідів та встановлено основні фізико-хімічні константи і спектральні характеристики синтезованих сполук. Показано, що відносна реакційна здатність метакриламіду в реакції тіоціанатоарилювання є вищою, ніж у випадку естерів метакрилової кислоти, за рахунок більш суттєвої активації кратного карбон-карбонового зв'язку амідною групою, в порівнянні з карбоксильною. Показано можливість гетероциклізації продуктів тіоціанатоарилювання метакриламіду з утворенням 5-бензил-5-метилтіазолідин-2,4-діонів, які є перспективними в плані розробки нових антидіабетичних препаратів.
Ключові слова: тетрафлуороборати арендіазонію, тіоціанатоарилювання, метакриламід, 2-тіоціанато-2-метил-3-арилпропіонаміди, 5-заміщені тіазолідин-2,4-діони.
